ТЕМА: «АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ».

Актуальность темы:Данный теоретический материал необходимо усвоить во внеаудиторное время, применяя различные задания, т.к. производные ароматических углеводородов лежат в основе строения лекарственных препаратов, поэтому студенты должны знать взаимосвязь строения и свойств, действие их на организм.

План занятия:

1. Изучить теоретический материал.

2. Закрепить теоретический материал на конкретных заданиях и упражнениях.

3. Приготовить сообщения и рефераты по применению и получению ароматических углеводородов.

Задания для закрепления теоретического материала:

1. Назовите предложенные структурные формулы по всем номенклатурам:

2. Получите всеми способами изопропил бензол.

3. Напишите уравнения химических реакций:

а) сульфирование толуол

б) нитрование бромбензола

в) алкилирование карбоксибензола

4. Осуществите следующие превращения:

5. Используя интернет-ресурсы, подготовить сообщение о применении лекарственных препаратов из класса «Арены».

Литература основная:

1. Органическая химия под ред. Н.А Тюкавкиной, М.: «Медицина», 1989г., стр. 97-111.

2. А.И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 1998г., стр. 340-370.


ТЕМА: «АРЕНЫ: СТРОЕНИЕ, НОМЕНЛКТУРА,

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ, СВОЙСТВА, НАПРАВЛЯЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ».

Актуальность темы:

Материал данной темы позволяет закрепить основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Студенты узнают о новом типе связи – ароматическом типе. Данный материал важен для будущих фармацевтов, так как в основе многих лекарственных препаратов лежит бензольное кольцо. В данной теме студенты продолжают развивать идею взаимного влияния атомов в молекуле на основе электронных представлений.

Цели занятия:

1. Закрепить теоретический материал по теме: «Ароматические углеводороды».

2. Закрепить и расширить знания студентов по номенклатуре, способом получения и химическим свойствам аренов.

3. Закрепить и расширить знания студентов по направляющему действию заместителей I и II рода.

4. Закрепить умения анализировать, обобщать и делать выводы.

План занятия.

1. Фронтальная беседа и разбор заданий, упражнений по номенклатуре, способам получения и химическим свойствам ароматических углеводородов.

2. Самостоятельная работа студентов по выполнению превращений:

 

3. Контроль исходного уровня в виде тест - объективного опроса (см. приложение №1).

4. Закрепить умение обобщать, делать умозаключения, анализировать, делать выводы.

План изучения темы:

1) Современные представления о строении молекулы бензола.

2) Определение аренов, их общая формула.

3) Изомерия ароматических углеводородов.

4) Номенклатура.

5) Способы получения.

6) Химические свойства:

а) механизм электрофильного замещения;

б) реакции присоединения;

в) реакции окисления.

7) Ориентирующее действие заместителей I и II рода.

Литература основная:

1. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр. 97-111.

Дополнительная литература:

2. А.И. Артеменко Органическая химия, М.: «Высшая школа», 1998г., стр. 340-370.

Вопросы для самоконтроля и самоподготовки.

Каковы современные представления о строении бензола?

Какие имеются доказательства равноценности всех шести атомов углерода в бензоле?

Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) симметричного триэтилбензола;

б) метаметилтолуола;

в) 1-метил 3-этил 5-пропил бензола.

 

Дайте название следующим веществам и радикалам:

 

Способы получения ароматических углеводородов:

1) получение ароматических углеводородов действием металлического натрия на смеси:

а) бром бензола и бром этана

б) хлор бензола и изопропил хлорида;

2) по реакции Фриделя – Крафтса какие вещества образуются из бензола и бромэтана.

Химические свойства:

1) реакции электрофильного замещения в бензольном ядре (нитрование, сульфирование, алкилирование, галоидирование).

2) различие в окислении бензола, толуола, ксилола.

3) гидрирование ароматических углеводородов.

4) напишите уравнение хлорирования толуола:

а) при слабом нагревании;

б) в присутствии ультрафиолетового света.

5) как можно различить бензол и толуол?

Разберите направляющее действие заместителей в бензольном кольце, напишите уравнения данных химических реакций:

а) нитрование монокарбоксибензола;

б) хлорирование моносульфобензола;

в) сульфирование монобромбензола.

Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:

Знать современное строение молекулы бензола.

Уметь называть ароматические углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатуре.

Знать способы получения и свойства аренов.

Знать механизм электрофильного замещения.

Уметь осуществлять превращения с направляющим действием заместителей.