СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

 

           
 
 
   
 
   

 

 


 


Производные бензола

Как лекарственные средства

 

Ароматическая основа Производные
Пара-аминофенол   Фенетидин Парацетамол Фенацетин
Пара-аминобензой-ная кислота   Анестезин Новокаин
Сульфаниловая кислота   Стрептоцид (сульфаниламид) Группа сульфаниламидов  
Салициловая кислота     Метилсалицилат Фенилсалицилат Аспирин (ацетилсалицилат)

 

 


Пиррол Гем
Тиофен Биотин(витамин Н)
Индол Триптофан
Имидазол Гистидин Гистамин
Тиазол Тиамин (витамин В1)
Пиридин Никотинамид Пиридоксальфосфат НАД+ (активный центр)
Пиримидин Урацил Тимин Цитозин Барбитурат Барбитал
Пурин Аденин Гуанин Мочевая кислота Кофеин

Строение биологически значимых гетероциклов


биополимеры и их структурные компоненты

 

углеводы

 

моносахаридЫ. Классификация

 

По характеру оксо-групп
моносахариды
           
   
   
 
 

 
По длине цепи
Гексозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы

По стерео-изомерии Эпимеры по С4 L-глюкоза D-глюкоза D-манноза D-галактоза   Энантиомеры Эпимеры по С2 Диастереомеры
По положению гликозидного гидроксила
       
   
 
 

 


A-Форма b-Форма
Производные моносахаридов   D-2-дезоксиглюкоза D-2-дезокси-2-аминоглюкоза

Циклооксотаутомерия моносахаридов в водных растворах

 

 

 

B-D-глюкопираноза a-D-глюкопираноза

 

 

D-глюкоза

B-D-глюкофураноза a-D-глюкофураноза

Следствием и доказательством таутомерии является мутаротация.

Мутаротация –это явление изменения угла вращения плоскополяризованного света во времени свежеприготовленными растворами моносахаридов.


Химические свойства моносахаридов.

1. Окислениедо кислот

(в кислой среде).

       
   
 


Br2-H2O фермент

           
   
     
 
 
 


HNO3 конц.

Гликоновые кислоты гликуроновые кислоты

Гликаровые кислоты

2. Восстановление(до спиртов).

 
 

 


[ H+ ]

+

 

 

D-фруктоза D-глюцит (сорбит) Маннит

Образование гликозидов.

       
   


H+

+

─ H2O

 

a-D-глюкопираноза этил-a-D-глюкопиранозид

4. Ацилирование.

 
 


a-D-глюкопираноза пентаацетилглюкоза

5. Алкилирование.

 
 


СН3J

пентаметилглюкоза

 

 

Эпимеризация (взаимопревращение моносахаридов)

           
   
   
 
 

 


a-СН-кислотный

центр

таутомерия таутомерия

альдоза ен-диол кетоза

 

Дисахариды

 
 

 


Это гликозиды:

 

1. Восстанавливающие –способны окисляться до кислот (т.е. быть восстано-вителями), т.к. благодаря оставшемуся гликозидному гидроксилу второй цикл может раскрываться (мальтоза, лактоза, целлобиоза):

 

+

 

           
   
 
   
 
 

 


гликозидная спиртовая a-форма a-1,4-гликозидная связь

группа группа a-D-глюкопиранозил-1®4-a-D-глюкопираноза

 

           
 
   
     
 
 

 


окисление

 

 

Мальтобионовая кислота открытая форма

 

 

B-форма

a-D-глюкопиранозил-1®4-b-D-глюкопираноза

 

 

2. Невосстанавливающие – не могут окисляться.

гликозидные 1,2-гликозидная связь

гидроксилы

 

─ Н2О

 

 

a-D-глюкопиранозил-(1®2)-b-D-фруктофуранозид


ПОЛИСАХАРИДЫ

       
   

 


Гомополисахариды Гетерополисахариды