ЛЗ, похідні тіазолідину, антибіотики пеніцилінового ряду.
| 1.Нестійкість пеніцилінів обумовлена, насамперед, наявністю в їх структурі: A *бета-лактамних циклу B карбамідної групи C карбоксильної групи D метильних груп E тиазолидиновое циклу | В основі молекули пеніцилінів лежить 6-амінопеніланова кислота (6-АПК), яка складається і конденсованих тіазолідинового (А) і β-лактамного (В) циклів:
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 534
|
| 2. Провізор-аналітик аптеки проводить ідентифікацію оксациліну натрієвої солі. В якості реактивів він використовує розчин гідроксиламіну солянокислого в присутності розчину натрію гідроксиду і розчин міді нітрату. який структурний фрагмент молекули препарату виявляється за допомогою даних реагентів? A *бета-лактамний цикл B тиазолидиновое цикл C ізоксазольний цикл D фуранових цикл E тіадіазольний цикл | Нефармакопейною реакцією тотожності пеніцилінів є реакція утворення купруму (II)
(зеленого) або феруму (ПІ) (червоного кольору) пеніцилоїногідроксаматів після
гідроксиламінолізу β-лактамного циклу:
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 536
|
| 3. Вкажіть, який з перелічених лікарських препаратів, за рахунок наявності в його структурі бета-лактамних циклу, дає позитивну реакцію з розчином гідроксиламіну солянокислого в присутності натрію гідроксиду та подальшим додатком розчину заліза (III) хлориду. A * феноксиметилпеніциллін B стрептоцид C дибазол D антипірин E папаверину гідро хлорид | Нефармакопейною реакцією тотожності пеніцилінів є реакція утворення купруму (II)
(зеленого) або феруму (ПІ) (червоного кольору) пеніцилоїногідроксаматів після
гідроксиламінолізу β-лактамного циклу:
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 536
|
| 4.Хімік-аналітик виконує кількісне визначення суми пеніцілінів в бензилпеніциліні натрієвйї солі йодометричним методом. Який індикатор він використовує? A *Крохмаль B Фенолфталеїн C Хромат калію D Метиловий оранжевий E Метиловий червоний | Суму пеніцилінів для лікарських засобів природних пеніцилінів визначають йодометричним методом, суть якого полягає в тому, що продукти лужного гідролізу пеніциліну здатні окиснюватися йодом у присутності ацетатного буферу з рН = 4,5 (хімізм на прикладі
бензилпеніциліну):
Паралельно проводять контрольний дослід з аліквотою розчину досліджуваної речовини, яку не піддають лужному гідролізу, s = 1/4.
Титрантом у йодометричному методі є розчин йоду в калію йодиді. Цей розчин має жовто-бурий колір і зайва його крапля забарвлює розчин, що титрується, у блідо-жовтий колір, що може слугувати ознакою кінця титрування. Іноді рекомендують додавати декілька
мілілітрів органічного розчинника, що не змішується з водою, наприклад хлороформу. При збовтуванні надлишковий йод переходить у хлороформний шар і надає йому фіолетового забарвлення. Однак найбільш чітко кінцеву точку титрування можна визначити за допомогою крохмалю, який із йодом у присутності йодид-іонів утворює комплексну сполуку інтенсивно-синього кольору.
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 538
П.О. Безуглий «Фармацевтичний аналіз», 2001, стор. 127
|
| 5. Який із вказаних пеніциллінів можна ідентифікувати реакцією з нінгідрином A * ампіциллін B бензилпенніцилін феноксіметилпеніциллін D оксациллін E карбеніциллін | У медичній практиці використовують такі лікарські засоби пеніцилінів загальної формули:
Ампіцилін має такі замісники:
R -
R1 - H
Отже, як бачимо, у складі препарату є аліфатична аміногрупа, яку можна підтвердити за реакцією з розчином нінгідрину при нагріванні, при цьому утворюється фіолетове забарвлення.
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., с. 537, 535
|
| 6. Який із вказаних пеніциллінів містить ізоксазольний цикл A * оксациллін B ампіциллін C феноксіметилпеніциллін D бензилпеніциллін E карфециллін | У медичній практиці використовують такі лікарські засоби пеніцилінів загальної формули:
Оксацилін має такі замісники:
R -
R1 – Na
Препарат оксациліну натрієва сіль (Oxacillinum natrium) має повну хімічну назву - Натрієвої солі 3-феніл-5-метил-4-ізоксазолілпеніциліну моногідрат.
Як бачимо, структурна формула і хімічна назва вказують на наявність ізоксазольного циклу в структурі субстанції.
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 535
|
| 7. Спеціаліст підтверджує наявність катіона натрію в бензилпеніциліні натрієвої солі реакцією з розчином калію піроантімонатом за утворенням: A * білого осаду B жовтого осаду C синього осаду D зеленого осаду E фіолетового осаду | Однією з реакцій тотожності для виявлення іонів натрію є реакція з калію піроантимонатом утворюється густий осад білого кольору: Na+ + [Sb(OH)6]- Na[Sb(OH)6] білий кристалічний осад ДФУ 1.0, стор. 71 |
| 8. Вкажіть сполуку, яка є вихідною для добування напівсинтетичних пеніцилінів: A *6-Амінопеніциланова кислота B Клавуланова кислота C Пеніцилоїнова кислота D Пенальдинова кислота E 7-Аміноцефалоспоранова кислота | Напівсинтетичні пеніциліни - це ацильні похідні 6-АПК. Ацилюючими агентами є хлорангідриди відповідних карбонових кислот. Загальна схема добування:
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 534
|
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 534
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 536
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 536
Паралельно проводять контрольний дослід з аліквотою розчину досліджуваної речовини, яку не піддають лужному гідролізу, s = 1/4.
Титрантом у йодометричному методі є розчин йоду в калію йодиді. Цей розчин має жовто-бурий колір і зайва його крапля забарвлює розчин, що титрується, у блідо-жовтий колір, що може слугувати ознакою кінця титрування. Іноді рекомендують додавати декілька
мілілітрів органічного розчинника, що не змішується з водою, наприклад хлороформу. При збовтуванні надлишковий йод переходить у хлороформний шар і надає йому фіолетового забарвлення. Однак найбільш чітко кінцеву точку титрування можна визначити за допомогою крохмалю, який із йодом у присутності йодид-іонів утворює комплексну сполуку інтенсивно-синього кольору.
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 538
П.О. Безуглий «Фармацевтичний аналіз», 2001, стор. 127
Ампіцилін має такі замісники:
R -
R1 - H
Отже, як бачимо, у складі препарату є аліфатична аміногрупа, яку можна підтвердити за реакцією з розчином нінгідрину при нагріванні, при цьому утворюється фіолетове забарвлення.
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., с. 537, 535
Оксацилін має такі замісники:
R -
R1 – Na
Препарат оксациліну натрієва сіль (Oxacillinum natrium) має повну хімічну назву - Натрієвої солі 3-феніл-5-метил-4-ізоксазолілпеніциліну моногідрат.
Як бачимо, структурна формула і хімічна назва вказують на наявність ізоксазольного циклу в структурі субстанції.
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 535
П.О. Безуглий «Фармацевтична хімія», 2008р., стор. 534