Гетерофункциональные соединения

 

Полифункциональные соединения – соединения, в молекулах которых содержатся две и более одинаковые функциональные группы. Гетерофункциональными соединениями называются полифункциональные соединения с различными функциональными группами.

 

Таблица 16. Полифункциональные соединения

 

Формула Название
алифатические
этиленгликоль
глицерин
глиоксаль
щавелевая кислота
малоновая кислота
янтарная кислота
ароматические
пирокатехин
резорцин
гидрохинон
хинон
пиррогалол

 

 

Таблица 17. Гетерофункциональные соединения

 

Классы соединений Функциональные группы Формула Название
амино-спирты НО–, –NH2 аминоэтанол
гидрокси-кислоты НО–, –COOH гликолевая
НО–, –COOH молочная
НО–, –COOH лимонная
НО–, –COOH β-гидрокси-масляная
НО–, –COOH яблочная
оксо-кислоты глиоксилевая
ПВК (пиро-виноградная)
β-оксо-масляная (ацето-уксусная)
щавелево-уксусная (ЩУК)
α-кето-глутаровая
амино-кислоты –NH2, –COOH глицин
–NH2, –COOH аланин
–NH2, –COOH γ-амино-масляная
–NH2, –НО, –COOH серин
–NH2, –НО, –COOH треонин
–NH2, –SН, –COOH цистеин
–NH2, –COOH метионин

Реакционная способность гетерофункциональных соединений

1. Реакции, характерные для α-расположения функций

а) межмолекулярные взаимодействия

a-гидроксикислоты:

a-аминокислоты:

 

б) расщепление

a-гидроксикислоты:

 

 

a-аминокислоты:

 

4. Реакции, характерные для β-расположения функций

а) дегидратация β-гидроксикислот

 

б) декарбоксилирование β-кетокислот

 

в) кето-енольная таутомерия β-кетокислот

 

 

5. Реакции, характерные для γ-расположения функций

а) внутримолекулярная дегидратация оксикислот

б) внутримолекулярная дегидратация аминокислот

 

 

 

Таблица 18. Гетерофункциональные соединения –

Лекарственные препараты

Формула Название
Салицилаты
салициловая кислота
метилсалицилат
фенилсалицилат (салол)
ацетилсалициловая кислота (аспирин)
n-аминосалициловая (4-амино-2-гидроксибензойная) кислота (ПАСК)  
Производные п-аминофенола
этиловый эфир п-аминофенола (фенетидин)
п-ацетамидофенол (парацетамол)
этиловый эфир п-ацетамидофенола (фенацетин)
Производные п-аминобензойной кислоты (ПАБК)
этиловый эфир п-аминобензойной кислоты (анестезин)
β-диэтиламиноэтиловый эфир п-аминобензойной кислоты (новокаин) гидрохлорид    
Производные амидов сульфаниловой кислоты
сульфаниламид (стрептоцид)
сульфазин
сульфадиметоксин
сульфапиридазин
этазол
β-Лактамные антибиотики
общая структура пенициллинов
общая структура цефалоспоринов

 

угольная кислота и её функциональные производные

 

 

 

 

Образование карбамоилфосфата

Гетероциклические соединения