Гетерофункциональные соединения
Полифункциональные соединения – соединения, в молекулах которых содержатся две и более одинаковые функциональные группы. Гетерофункциональными соединениями называются полифункциональные соединения с различными функциональными группами.
Таблица 16. Полифункциональные соединения
Формула | Название |
алифатические | |
![]() | этиленгликоль |
![]() | глицерин |
![]() | глиоксаль |
![]() | щавелевая кислота |
![]() | малоновая кислота |
![]() | янтарная кислота |
ароматические | |
![]() | пирокатехин |
![]() | резорцин |
![]() | гидрохинон |
![]() | хинон |
![]() | пиррогалол |
Таблица 17. Гетерофункциональные соединения
Классы соединений | Функциональные группы | Формула | Название |
амино-спирты | НО–, –NH2 | ![]() | аминоэтанол |
гидрокси-кислоты | НО–, –COOH | ![]() | гликолевая |
НО–, –COOH | ![]() | молочная | |
НО–, –COOH | ![]() | лимонная | |
НО–, –COOH | ![]() | β-гидрокси-масляная | |
НО–, –COOH | ![]() | яблочная | |
оксо-кислоты | ![]() | ![]() | глиоксилевая |
![]() | ![]() | ПВК (пиро-виноградная) | |
![]() | ![]() | β-оксо-масляная (ацето-уксусная) | |
![]() | ![]() | щавелево-уксусная (ЩУК) | |
![]() | ![]() | α-кето-глутаровая | |
амино-кислоты | –NH2, –COOH | ![]() | глицин |
–NH2, –COOH | ![]() | аланин | |
–NH2, –COOH | ![]() | γ-амино-масляная | |
–NH2, –НО, –COOH | ![]() | серин | |
–NH2, –НО, –COOH | ![]() | треонин | |
–NH2, –SН, –COOH | ![]() | цистеин | |
–NH2, –COOH | ![]() | метионин |
Реакционная способность гетерофункциональных соединений
1. Реакции, характерные для α-расположения функций
а) межмолекулярные взаимодействия
a-гидроксикислоты:
a-аминокислоты:
б) расщепление
a-гидроксикислоты:
a-аминокислоты:
4. Реакции, характерные для β-расположения функций
а) дегидратация β-гидроксикислот
б) декарбоксилирование β-кетокислот
в) кето-енольная таутомерия β-кетокислот
5. Реакции, характерные для γ-расположения функций
а) внутримолекулярная дегидратация оксикислот
б) внутримолекулярная дегидратация аминокислот
Таблица 18. Гетерофункциональные соединения –
Лекарственные препараты
Формула | Название |
Салицилаты | |
![]() | салициловая кислота |
![]() | метилсалицилат |
![]() | фенилсалицилат (салол) |
![]() | ацетилсалициловая кислота (аспирин) |
![]() | n-аминосалициловая (4-амино-2-гидроксибензойная) кислота (ПАСК) |
Производные п-аминофенола | |
![]() | этиловый эфир п-аминофенола (фенетидин) |
![]() | п-ацетамидофенол (парацетамол) |
![]() | этиловый эфир п-ацетамидофенола (фенацетин) |
Производные п-аминобензойной кислоты (ПАБК) | |
![]() | этиловый эфир п-аминобензойной кислоты (анестезин) |
![]() | β-диэтиламиноэтиловый эфир п-аминобензойной кислоты (новокаин) гидрохлорид |
Производные амидов сульфаниловой кислоты | |
![]() | сульфаниламид (стрептоцид) |
![]() | сульфазин |
![]() | сульфадиметоксин |
![]() | сульфапиридазин |
![]() | этазол |
β-Лактамные антибиотики | |
![]() | общая структура пенициллинов |
![]() | общая структура цефалоспоринов |
угольная кислота и её функциональные производные
Образование карбамоилфосфата
Гетероциклические соединения