Схема 6. Классификация гетероциклических

Соединений

Таблица 19. Гетероциклические соединения

 

а) насыщенные
Формула Название Формула Название
этилен-оксид γ-бутиро-лактон
этиленимин γ-валеро-лактам
тетрагидро-фуран    
б) ненасыщенные
3-пирролин α-пиран
пиразолин β-пиран
    хромон
в) ароматические
пятичленные с одним гетероатомом
пиррол тиофен
фуран    
пятичленные с двумя гетероатомами
пиразол тиазол
имидазол оксазол
шестичленные
пиридин β–пиридин-карбоновая (никотино-вая) кислота, vit В5
пиримидин γ–пиридин-карбоновая (изоникоти-новая) кислота
урацил (лактимная форма) урацил (лактамная форма)
5-фтор-урацил    
конденсированные
хинолин изохинолин
8-окси-хинолин 5-НОК
индол бензимид-азол
пурин    
ксантин (лактимная форма) ксантин (лактамная форма)
мочевая кислота (лактим-ная форма) мочевая кислота (лактамная форма)
кислый урат натрия (соль мочевой кислоты однозамещённая)
средний урат натрия (соль мочевой кислоты двузамещённая)
кофеин – 1,3,9-триметилксантин
теобромин – 3,9-диметилксантин
теофиллин – 1,3-диметилксантин
           

 

 

 

 

 

УГЛЕВОДЫ

 

Схема 7. Классификация углеводов

Кольчато-цепная (цикло-оксо-) таутомерия

а) у альдоз

б) у кетоз

Таблица 20. Важнейшие моносахариды

 

а) триозы
формула название формула название
D-глицериновый альдегид     L-глицериновый альдегид
б) тетрозы
D-эритроза D-треоза
в) пентозы
D-рибоза D-арабиноза
D-ксилоза D-ликсоза
D-рибулоза D-ксилулоза
г) гексозы
D-манноза D-глюкоза D-галактоза D-фруктоза
           
   
   
 

 


эпимеры эпимеры

 

диастереомеры

 
дезоксимоносахариды
    2-дезокси- D-рибоза L-фукоза

 

Производные моносахаридов

Аминосахара

 

D-маннозамин D-глюкозамин D-галактозамин

           
   
 
   
 
 

 


эпимеры эпимеры

 

 

диастереомеры

 

Нейраминовые кислоты

 

 

сиаловые кислоты

Химические свойства моносахаридов

1. Окисление в нейтральной и кислой средах

а)

б)

 

 

 

в) с защитой альдегидной группы

 

2. окисление в щелочной среде

 

3. Восстановление

а) восстановление альдоз

 

 

 

 

 

 

б) восстановление кетоз

 

4. образование простых эфиров

 

5. образование сложных эфиров

6. дегидратация

Дисахариды

 

а) восстанавливающие (озидо-озы)

 

 

 

 

 

Конфигурация α- и β-гликозидных связей

б) невосстанавливающие (озидо-озиды)

 

 

Полисахариды

Гомополисахариды

Схема 8. Строение крахмала

 

 


Биозный фрагмент крахмала:

 

Гликоген

Целлюлоза

Биозный фрагмент – целлобиоза

 

Декстран

 

Гетерополисахариды

 

Биозные фрагменты гликозаминогликанов:

1. Гиалуроновая кислота

 

2. Хондроитин-4-сульфат (хондроитин-сульфат А)

 

 

3. Дерматансульфат (хондроитин-сульфат В)

 

 

4. Хондроитин-6-сульфат (хондроитин-сульфат С)

 

5. Кератансульфат

 

6. Гепарин

 

 

Мурамовая кислота

 

Мурамин

 

Пептидогликаны

Муреин

 

 

 

Протеогликаны

 

 

 

Рис. 12. Надмолекулярная структура хрящевой ткани

Гликопротеины – белки, содержащие коваленто связанные углеводы (моносахара или короткие олигосахариды – от <1 до 30%). Связь с углеводным фрагментом осуществляется через остаток серина, треонина или аспарагина.

 

 

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислотаминазываются гетерофункциональные соединения, общая формула которых

 

Классификации аминокислот:

I. Химическая

1) по природе радикала:

 

2) по характеру радикала

 

 

3) по соотношению –NH2/–COOH групп

 

Характер –NH2/–COOH Аминокислоты
кислый 1 : 2 аспарагиновая кислота глутаминовая кислота
основный 2 : 1 лизин аргинин гистидин
нейтральный 1 : 1 все остальные

 

 

4) НО–содержащие:

 

 

5) S–содержащие:

 

II. Биологическая

 

Таблица 21. Строение важнейших α-аминокислот

Формула Название   Сокращенное обозначение
глицин гли
аланин ала
валин* вал
лейцин* лей
изолейцин* иле
фенилаланин* фен
серин сер
треонин* тре
тирозин тир
аспарагиновая кислота асп
глутаминовая кислота глу
аспарагин асн
глутамин глн
лизин* лиз
аргинин арг
цистеин цис
метионин* мет
гистидин гис
триптофан* три
пролин про

 

* – незаменимые аминокислоты

Стереоизомерия