Конденсированные гетероциклы
Пурин
1 N 5 N7
 |  | ||
2 4 8
N 3 ..N 9
Пиринидин имидазол
Пурин-ароматичен, в сопряж.участв.8-П-электронов и непод.пара атома N N=9
4n+2=10
n=2
Им.амфот.хар-р, взаим.как с сильны. H+ и с OH –
H
N+
N: N
N +HCl Cl-
Осн.св-ва N N
H
N N N
H +Na N
Кисл.св-ва
N N-Na
Характерна азольная таутомерия ( прототропная)
..
N N
II-наиб.вероятна
N N
N N N N
H I II
Производные
Гипоксантин
6-окси-пурин
Лактил
лактам H
OH N: =O N
:N H-N
 | |||||||||||||
 |  |  | |||||||||||
 |  |  |  |
N N N N
H азольная к-та.
Ксантин2,6- дигидроксо
H H
OH N =O N
N H-N
HOO=
N N N N
H
Мочевая к-та.
2,6,8- тригидроксопурин.
В екольн.форме нах-ся в усл.дейст. pOCl3/
H H
OH N =O N
N H-N
OHOH O= =O
N N N N
H H
Эти гидроксопроизв.обр-ся при метаболизме нукл.к-ты. Мочевая к-та это конечный продукт метаболизма пурин основании, в сутки обр-ся 0,5-1 г.
Это двухосн.к-та, об-ся кисл.и ср.соли-ураты.
O O
N N-H H-N N-H +NaOH
-H2O
HO =O O= OH
N N N N
H H H
O
H-N N-H N
+NaOH
O= ONa -H2O ONa
N N N
H кислая соль
-Аденин
NH2
N N:
 | |||
| | |||
N N
H (6-аминопурин)
-Гуанин
OH O
:N N: H-N N-H
H2N H2N
N N N N
H
(2-амино-6-оксипурин)
SH
N N
| | | ||
N N
Метилированные ксантины
Теофиллин
H
=O N
H3C
O=
N N
OH3
1.3-диметилксатин
Оказыв.мочегонное действие
CH3
=O N
H-N
O=
N N
CH3
Тиобромин
3,7-диметилксантин
Воз-ет и стим.нерв.
CH3
=O N
H3С-N
O=
N N
CH3
Кофеин (1,3,7- )
Возоб.ЦНС и стим.работу сердца.
Произв.пурина можно открыть Мураксидной пробой.
O O H
Пр-ые HNO3 H-N =O H-N OH
Пурина ок-ие и
O= =O O= =O
N N
H H
Аллоксан диауровая к-та.
O OH H O O H O
H-N O N-H H-N = N N-H
+NH3
O= =O O= =O -2H2O O= =O O= =O
N N аллоксантин N N
H пурпурная к-та.(кето-форма)
O O O O
H-N = N N-H H-N = N N-H
+NH3
O= =O HO= =O O= =O NH4O= =O
N N N N
H H
Енольная- форма мурексид ( красн.окраш)
Птеридин
N 4
6 N 3
7 2
N 8 N 1
Ядро ядро
пирозина пиримидина
Входит в состав фолиевой к-ты. В большом кол-ве содержится в листьях шпината, моркови. Биол.связана 5,6,7,8-тетрагидрофоливой к-ой.
-стимулир.кроветворение
-участ.в биосинт.к-те.
OH N O
N CH2-NH- - C-NH-CH-CH2CH2COOH
H2N COOH
N N
Ядро птеридина параамино- остаток 4-глутам.к-ты.
Бензон.к-та.
ПАВК
Аллоксазин изоаллоксазин.
Легко вступает в ОВР.входит в состав вит.В2(рибофлавина),содерж.в мясе,бобах,дрожжах,яич.желтке.
N O N O
N-H азольная N-H флавин (желт.цвета)
=O таутом. =O
N N N N
H H
Бензольное ядро гидрированый
Кольцо пирозина пиримидин Легко вступает в ОВР.входит в состав
вит.В2(рибофлавина),содерж.в
мясе,бобах,дрожжах,яич.желтке.
N =O
H3C N-H
H3C =O
N N
CH2CHCHCHCH2OH
OHOHOH спирт рибитол
Алкалоиды
Наз-ся азотсодерж.орган.соед,преимущ.растит.происхожд.проявл.основные св-ва и высокою биологич.активногсть. по хим.строению большинство относит.к гетероцикл.соед. алкалоидами богаты растении: 1) маковые; 2) лютиковые; 3)бобовые; и др.,
Большие дозы часто яв-ся ядами, но в малых дозах часто исп-ся как ценные лекарств.в-ва.
В раст.содержатся в виде солей орган.к-т-щавел, лимон,яблоч.,винной.
По физическим св-ам это бесцветные крист.в-ва горького вкуса, практичлекартсв.в H2O, но хорошо раств-ся в орган.р-лях: хлороформ, бензол, диэтиловый эфир.
Соли р-ся в H2O, но не яв-ся в орган.р-лях.
Методы обнаружения.
Для обнаруж.алкал.исп-ся общие групповые реакции присущие группе алкалоидов и специфич.реак, хар-ые для индивид.алкалоидов.
** наиболее часто, для осаж-ия применяют:
Р-ры J2-в KJ ( реактив)
Р-ры PbJ2 в KJ ( реактив Маера)
Р-ры BiJ3 в KJ ( реактив Драгендорфа)
Р-р пикриновой к-ы.
Р-р Тонина.
**реакции окрашевания
Р-в Марке ( смесь H2SO4+H-C=O)
H
Р-в Эртермана ( смесь HNO3(k) + H2SO4(k))
Классифик.
1. по ботанич.признаку
2. химическая – по природе гетероцикла.