Мына тақырыптар бойынша екінші аралық бақылау өткізу: №9-17, СРС №5-10
4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:
1. Липидтер. Биологиялық ролі. Сабындалатын липидтер.
2. Триацилглицириндер мен фосфоглицериндердің құрылыс принциптері
3. Жоғары қатты майлар сабындалатын липидтердің құрылымдық компоненттері ретінде.
4. Қатты майлар мен майлардың гидролизі.
5. Қатты майлар мен майлардың аналитикалық сипаттамасы (йод саны, сабындану саны).
6. Талшықтар. Құрылысы. Жоғары бір атомды (цетил, мирицил). Араның талшығы. Спермацет.
7. Фосфолипидтер (фосфатидилколаминдер, фосфатидилхолиндер).
8. Сабындалмайтын липидтер.
9. Изопреноидтар. Изопрен терпеноидтардың құрамдық бөлігінің негізі ретінде. Изопренді ереже.
10. Изопренді тізбек саны мен циклдер саны бойынша жіктелуі.
5. Сабақ беру және оқыту әдістері:
1. Сабақтың тақырыбы бойынша сұрақ-жауап, есептер мен жаттығуларды шешу.
2. Зертханалық жұмысты орындау және оның есебін тапсыру.
Зертханалық жұмысқа әдістемелік нұсқау:
Тақырып: Липидтер. Сабындалу (майлар гидролизі)
Тәжірибе №1: Сабындалу (майлар гидролизі)
Пробиркаға 10 тамшы өсімдіктің майын, 4-5 тамшы 40%-тік КОН-тың спирттегі ерітіндісін тамызып, ауызын ұзын шыны түтігі (суытқыш) бар тығынмен жауып, су моншасында қайнатындар. Сабының бір текті ерітіндісі (гидролизат) түзілгеннен кейін, үстіне 2 мл. су қосып, жақсылап шайқандар. Май гидролизденіп глицерин және жоғары май қышқылдарының тұздарын түзеді.
Гидролизат келесі тәжірибеде қолданылады
Тәжірибе №2: Гидролизаттағы майдың құрам бөліктерін ашу
Жоғарғыда дайындалған гидролизаттың үстіне 10%-тік күкірт қышқылының ерітіндісін біртіндеп тамызып, араластырғанда бетіне май қышқылдары қалқып шығады:
2С17Н33-СООК + H2SO4 ® 2С17Н33-СООН + К2SO4
Пробиркадағы қоспаны қағаздан сүзгіш жасап, сүзу керек. Қышқылдар сүзгіште қалады, ал фильтратқа глицерин мен тұз өтеді; фильтрақа лакмус бойынша 10 %-тік NаОН ерітіндісін қосып, нейтралдау керек. Түзілген ерітіндіге 1-2 тамшы 5%-тік СuSО4 қосқанда, ерітінді көкшіл түске боялады.
2NaOH + CuSO4 ® Cu(OH)2 ¯ + Na2SO4
Тәжірибелерге қорытынды жасаңдар.
3. Аралық бақылау №1 орындау
Тапсырмалары:
Органикалық қосылыстардың жіктелуі.Органикалық қосылыстардың негізгі кластары. Функционалдық топтар, органикалық радикалдар. Көмірсутектер. Радикалды орынбасу алкандардың негізгі химиялық қасиеті. Галогендеу және радикалды тотығу.Қанықпаған қосылыстардың электрофильді қосылу реакциялары. Марковников ережесі. Қабысқан жүйелердегі электрофильді қосылу реакцияларының ерекшеліктері. Электрофильді орынбасу реакциялары. Ароматты сақинадағы орынбасарлардың орынбасу бағытына әсері. Орынбасу ережесі.
Спирттер. Аминдер. Азо - және диазоқосылыстар.Спирттердің химиялық қасиеттері. Спирттердің алкилденуі. Аминдер. Аминдердің негізгі қасиеттері. Біріншілік амин тобы бар қосылыстарды дезаминдеу. Аммиак пен аминдерді алкилдеу. Алкилдеу реакциясының биологиялық ролі. Азо - және диазоқосылыстар.
Оксоқосылыстар.Альдегидтер мен кетондар. Карбонилді топтың электрондық құрылысы. Нуклеофилді қосылу реакциялары. Галоформдық реакциялар. Осы процестердің биологиялық мәні. Карбон қышқылдары. Карбоксил тобының электрондық құрылысы. Топ құрылысының нуклеофильді орынбасу реакциясының бағытына әсері. Ацилдеу реакциясы. Ацилдеуші агенттер. Ацилфосфаттар және ацилкофермент А- табиғи ацилдеуші реагенттер. Ацилдеу реакциясының биологиялық ролі.
Гетероциклді органикалық қосылыстар. Амин қышқылдары. Ақуыздар.Аминоспирты. Галоген туындылар және гидроксиқышқылдар. Олардың биологиялық ролі.Аминоқышқылдар, олардың биологиялық ролі. Амино- және гидросиқышқылдардың химиялық ерекшеліктері. Лактамдар, лактондар және олардың гидролизі. Элиминирлену реакциялары. Оксоқышқылдар. Декарбоксилдеу реакциялары. Олардың биологиялық ролі. Альфа-амин қышқылдары. Құрылысы, классификациясы, номенклатурасы, стереоизомериясы. Химиялық қасиеттері. Альфа-амин қышқылдарының биосинтетикалық жолмен түзілуі. Альфа-амин қышқылдарының биологиялық маңызды реакциялары. Альфа-амин қышқылдарынан пептидтердің түзілуі. Пептидтік топтың құрылысы. Пептидтердің гидролизі. Ақуыздардың біріншілік құрылымы. Ақуыздардың гидролизі. Ақуыздардың екіншілік, үшіншік, төртіншілік құрылымы.
Көмірсулар.Моносахаридтер және олардың классификациясы. Стереоизомерия. Фишер және Хеуорс формулалары. Циклотізбекті таутомерия. Моносахаридтердің маңызды өкілдері. Моносахаридтердің химиялық қасиеттері. Аминоқанттар және олардың туындылары – нейрамин және сиал қышқылдары. Олиго- және полисахаридтер. Дисахаридтер. Дисахаридтердің түзілуі және құрылысы, циклотізбекті таутомерия. Дисахаридтердің тотықсыздандырғыш қасиеттері. Дисахаридтердің гидролизі. Полисахаридтер. Гомополисахаридтер. Гетерополисахаридтер. Құрамы мен құрылысы. Полисахаридтердің биологиялық мәні.
Гетероциклді қосылыстар.Бес және алты мүшелі гетероциклдер. Бір гетероатомы бар гетероциклдер. Тетрапирролды қосылыстар (порфин, гем) туралы жалпы түсінік. Пиридиннің биологиялық маңызды туындылары.екі және одан да көп гетероатомды гетероциклдер. Пиразолон-5 – наркотикалық анальгетиктердің негізі. Гидроксипуриндер. Алкалоидтар.
Нуклеин қышқылдары.Пиримидиндік және пуриндік азотты негіздер. Рибо – және дезоксирибонуклеозидтер. Рибо- және дезоксирибонуклеотидтер. Құрылысы, номенклатурасы, гидролизі. Нуклеозидтердің моно-, ди- және трифосфаттары. Нуклеозидциклофосфаттар – цАМФ, ц-ГМФ және ішкі жасушаның биореттегіштері. РНҚ мен ДНҚ нуклеотидтік құрамы. Нуклеин қышқылдарының гидролизі. ДНҚ екіншілік құрылымы. ДНҚ биологиялық қызметіндегі комплементарлы өзара әсерінің ролі. РНҚ түрлері.
Липидтер.Липидтердің жіктелуі. Сабындалатын липидтер. Ацилглицериндер. Олардың құрылысы, құрамы, атауы және химиялық қасиеттері. Негізгі жоғарғы май қышқылдары (қаныққан және қанықпаған). Олардың ерекшеліктері. Глицерофосфолипидтер. Фосфатидті қышқыл. Фосфатидилсерин, фосфатидилэтаноламин және фосфатидилхолин жасуша мембранасының құрылымдық компоненттері ретінде. Сфинго- және гликолипидтер туралы түсінік. Сабындалмайтын липидтер. Терпендер және стероидтар. Стероидтардың биологиялық ролі. Стериндер. Холестерин. Д тобының витаминдері. Өт қышқылдары.Стероидты гормондар туралы түсінік
6. Әдебиет:
Негізгі
1. Биоорганическая химия:учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.
2. Елемесова, Ж. Г. Биоорганикалық химия: учебное пособие / Ж. Г. Елемесова. - ГМУ г. Семей, 2013. - 168 с. : ил.
3. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.
4. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.
5. Сейтембетов Т.С. Химия : учебник / Т. С. Сейтембетов. - Алматы : ТОО"ЭВЕРО", 2010. - 284 с
Осымша
1. Патсаев Ә.Қ.,Органикалық химия негіздері. (Теориялық негіздері және көмірсутектер) ,Шымкент, 2005.
2. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Көмірсутектердің функционалдық туындылары), Шымкент, 2005.
3. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Гетероциклді қосылыстар. Алкалоидтар. Биополимерлер. Липидтер), Шымкент, 2005.
4. Патсаев Ә.К., Биоорганикалық химия, Шымкент, 2005
5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, учебное пособие, Дрофа, 2003.
6. Биобейорганикалық, физикалық және коллоидтық химия Алматы,1999
7. Сейтембетов Т.С. ,Химия,Алматы,1994
8. Беремжанов Б. ,Общая химия ,Алматы,1992
9. Тюкавкина Н.А.,Биоорганическая химия , Медицина,1991
7. Бақылау:
7.1. Жаттығулар
1. Триацилглицериндер (қатты майлар, майлар). Майлардың жалпы формулаларын жазыңыз, құрам бөліктерін және араларындағы байланысын көрсетіңіз.
2. Жоғары қатты майлар триацилглицериндердің (пальмитин, стеарин, олеин, линолен) құрылымдық компоненттері ретінде. Олардың формулаларын жазып, құрылыс ерекшелегін сипаттаңдар.
3. Пальмитоолеостеариннің формуласын жазыңыз
4. Изопреннің формуласын жазып, көміртек атомдарының номерін көрсетіңдер. «бас» және «құйрықтың» орналасуын анықтаңдар.
5. Изопренді ереже. Бас - құйрық типі бойынша изопреннің екі молекуласының қосылуын көрсетіңдер.
6. Құрамына олеин, линол және стеарин қышқылдары кіретін майлардың бумен және сілті ерітіндісімен (сабындау) гидролиздену реакция схемасын жазыңыз. Реакция өнімдерін атаңыз. Майлардың гидролизі қандай механизм бойынша жүреді?
7. Формула фосфолипидтердің қандай тобына сәйкес келеді
8. Ментол құрылысындағы изопренді тізбекті бөліңдер.
9. β-каротин құрылысындағы изопренді тізбекті бөліңдер.
7.2. Тестілік тапсырмалар
1. Жай сабынданатын липидтерге жатады:
1. талшық, фосфолипидтер, терпендер
2. талшық, қатты майлар, сфинголипидтер
3. талшық, қатты майлар, майлар
4. фосфолипидтер, гликолипидтер
5. фосфолипидтер, гликолипидтер, сфинголипидтер
2. Триацилглицериндер құрамына кiретiн компоненттер
1. жоғары бiратомды спирттер және жоғары май қышқылдары
2. глицерин, қаныққан және қанықпаған май қышқылдары
3. коламин және май қышқылдары
4. фосфор қышқылы және глицерин
5. холин және май қышқылдары
3. Гидрогенизделген май өндiрiстерде қолданылады
1.фитаминдердi алуда
2.жасанды май (маргарин) алуда
3.жай ақуыз-протеиндердi алуда
4.күрделi ақуыз-протеидтердi алуда
5.синтетикалық смолаларды алуда
4. Сұйық майдан қаттыға ауысуға болатын реакция:
1. тотығу
2. гидролиз
3. гидрогенизация
4. этерификация
5. полимеризация
5. Ағзада майлар тотығады:
1. глицеринге дейiн
2. карбон қышқылына дейiн
3. нуклеотидтерге дейін
4. нуклеозидтерге дейін
5. көмiртегi (IV) оксидiне және суға дейiн
6. Фармацияда қатты майлар кең қолданылады:
1. дәрiлiк заттардың мазьдiк негiзi ретiнде
2. дезинфекциялайтын заттар ретiнде
3. психотропты заттар ретiнде
4. қабынуға қарсы заттар ретiнде
5. ыстықты түсiретiн заттар ретiнде
7. Липидтердегі қаныққан май қышқылдарының тотығуы қалай аталады:
1. тотықсыздандыру
2. гидрлеу
3. гидролиз
4. бета-тотығу
5. пероксидттік тотығу
8. Қанықпаған қатты май қышқылдарының қасиетiне ие болатын қышқылдар:
1. тек карбон қышқылдар
2. көп негiздi қышқылдар
3. карбон қышқылдары және қанықпаған көмiрсутектер
4. тек қанықпаған көмiрсутектер
5. қаныққан көмiрсутектер
9. Глицерин мен жоғары карбон қышқылдарынан түзiлген күрделi эфирлердiң қоспасы-
1. полипептидтер
2. фосфолипидтер
3. ганглиозидтер
4. цереброзидтер
5. қатты майлар
10. Лецитинге жататын топтар:
1. триацилглицериндер
2. талшықтар
3. фосфолипидтер
4. гликолипидтер
5. сфинголипидтер
11. Сұйық өсiмдiк майының құрамында негiзiнен кездесетiн қышқыл қалдықтары:
1. нуклеин қышқылының
2. амино қышқылының
3. қанықпаған май қышқылының
4. қаныққан май қышқылының
5. оксиқышқылдың
12. Малдың майында болатын негiзгi қалдықтар:
1.никотин қышқылының
2.рибонуклеин қышқылының
3.қаныққан май қышқылының
4. қанықпаған май қышқылының
5. фосфор қышқылының
13. Сызбада жалпы формула сәйкес
1. нуклеотид
2. триацилглицерин майы
3. ақуыз молекуласы
4. фосфолипид
5. стероид
14. Тек қанықпаған май қышқылдары орналасқан қатар:
1.олеин, линол, стеарин
2. линол, пальмитин, стеарин
3. линол, линолен, пальмитин
4. олеин, линол, линолен
5.пальмитин, стеарин, май
15. Цереброзидтер жататын топ:
1. фосфолипидтер
2. кефалиндер
3. гликолипидтер
4. триацилглицериндер
5. талшықтар
16. Медицинада симулятор ретінде пайланылатын терпендер «камфора» туындылары
1. көруді қабылдау
2. жүрек қызметі
3. бой өсуі
4. қанның қалыпты ұюы
5. токоферолалардың антитотықтырғыш қызметі
17. Стероидтарға жатпайтын қосылыстар тобын көрсет:
1. Д витаминдер тобы
2. өт қышқылдары
3. жыныс гормондары
4. бүйрек үсті безінің гормондары - кортикостероидтар
5. сабындалатын липидтер
18. Ағзада холестериннің көп мөлшерде болуы қандай ауру тудырады:
1. шизофрения
2. психоз
3. атеросклероз
4. остеохондроз
5. рахит
19. Өт бөлетін және өзінің құрылысы бойынша стериндерге жақын жоғары молекулалық қышқылдар атауы
1. стерин қышқылы стериновыми кислотами
2. стеарин қышқылы
3. өт қышқылы
4. азық-түлік қышқылы
5. өт гормнодары
20. Холестан туындылары майда еритін витаминдер витаминдердің қандай тобына жатады:
1. С
2. В
3. PP
4. D
5. А
7.3. Коллоквиум және бақылау тестін тапсыруға 1 кредит қорытындысы: зертханалық-практикалық сабаққа қатысуы, зертханалық жұмыстардың есебін өз уақытында қорғауы бойынша рұқсат беріледі.
Коллоквиум мен тестілеу өткізу.
1.Тақырып №18:Қорытынды кенес.
2. Мақсаты: Семестр бойынша қорытынды шығару және курс бойынша сұрақтарды бекіту.
3. Оқытудың міндеттері:Химия пәні бойынша алынған теориялық білімдерді анықтауды, терендетуді және бекітуді
4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:
Оқу жоспарын толық орындаған және практикалық дағдылар бойынша сынақ алған студенттерге емтиханға рұқсатнама қойылады. Рұқсатнама алу үшін барлық зертханалық жұмыстар орындалу керек және олардың есептері қорғалу (өткізілу) керек; студент аралық бақылау бұмыстарынан оң баға алу керек.
Дәріс немесе зертханалық-практикалық сабақтарды босатқан студенттер рұқсатнама
алу үшін өтеу керек. Дәрісті босатқанда дәріс конспектерін көрсетіп, мазмұнын әңгімелесу, жаттығулар немесе тестілік тапсырмалар орындап білімін тексертеді.
5. Сабақ беру және оқыту әдістері: